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杨丰科
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维生素D衍生物的合成及烯丙位氧化的优化

关键字:维生素D2;;烯丙位氧化;;维生素D衍生物;;合成

摘要:以维生素D2为原料,经过二氧化硫异构化、叔丁基二甲基氯硅烷进行羟基保护、碳酸氢钠/乙醇脱去二氧化硫、烯丙位氧化最终合成维生素D2衍生物5-(叔丁基-二甲基-硅烷氧基)-2-亚甲基-3-{2-[7a-甲基-1-(1,4,5-三甲基-己-2-烯基)-八氢-茚-4-亚基]-亚乙基}-环己醇,并改进后处理方法使反应前后产物较为稳定。考察反应温度、氧化剂和助氧化剂的用量、溶剂种类和体积配比、不同助氧化剂下的不同反应时间对烯丙位氧化产率的影响。结果表明,最佳反应条件为V(二氯甲烷)∶V(甲醇)∶V(1,2-二氯乙烷)=2∶1∶1,温度为50℃,n(底物)∶n(二氧化硒)∶n(助氧化剂)=1∶1∶4且N-甲基吗啉-N-氧化物为助氧化剂,此时烯丙位氧化的产率达65.1%,4步反应总收率为60.5%。

卷号:v.40

期号:06

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